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2020年上海健康医学院专升本《有机化学》考试大纲

发布时间:2020/05/11 16:52:53 阅读量:1856

     2020上海健康医学院专升本 有机化学》考试大纲已经确定了,如果你是2020年考生,有意向报考该院校,可以根据大纲内容提前复习了。


一、考试内容

(一)绪论

1.碳原子的结构

识记:碳原子的电子结构。

2.有机化合物中碳原子的立体结构及其空间形态

识记:饱和碳原子、双键碳原子和叁键碳原子的杂化类型;

领会:杂化轨道空间分布形态。

3.共价键的种类和共价键的属性

识记:共价键的种类;

领会:σ键和π键的稳定性差异;

领会:共价键的属性——键长、键角、键能、键的极性。

4.有机化合物的特点

识记:有机化合物的结构和性质特点。

5.有机化合物的分类

识记:有机化合物按碳架的分类(开链、闭链);

领会:有机化合物按官能团的分类。

6.有机化合物的书写方式

领会:结构式、结构简式、键线式的书写。

7.有机化合物常见反应类型

识记:自由基型反应、离子型反应。

(二)烷烃

1.烷烃的通式

识记:烷烃的通式。

2.烷烃的碳链异构(构造异构)

领会:烷烃的碳链异构现象。

3.烷烃碳氢原子的种类

简单应用:会区分伯、仲、叔、季碳原子;伯、仲、叔氢原子。

4.烷烃的结构

领会:甲烷分子的正四面体结构;

综合应用:烷烃构造式的不同表示方法(碳链呈锯齿状)。

5.普通命名法

识记:普通命名法原则;

简单应用:烷烃异构体的“正”、“异”、“新”的使用。

6.系统命名法(IUPAC命名法)

综合应用:会采用系统命名法对烷烃进行命名。

7.烷烃的物理性质

识记:直链烷烃的沸点和熔点随分子中碳原子数增加而增加;

简单应用:在同分异构体中,直链异构体比含支链的异构体沸点高,且支链越多,沸点越低。

8.烷烃的卤代反应

识记:甲烷的卤代反应;

简单应用:其他烷烃的氯代反应。

9.烷烃卤代的自由基反应历程

领会:链引发、链增长、链终止的自由基反应三个阶段。

(三)立体化学基础

1.立体异构的分类

识记:立体异构的分类(构型异构和构象异构等)。

2.费歇尔投影式表示方法

识记:费歇尔投影式表示。

3.纽曼投影式的表示方法

识记:纽曼投影式的表示方法;掌握纽曼投影式画乙烷重叠式和交叉式构象。

4.次序规则

识记:次序规则的基本内容;

简单应用:会用次序规则确定基团优先顺序。

6.手性分子与对映异构

识记:手性分子特征(与其镜像不重合)和特性(旋光性);

领会:对映异构的概念。

7.手性碳原子

识记:手性碳原子的概念(连有四个不同部分的碳原子)。

8.D\LR\S构型表示法

识记:外消旋体(等量的对映体混合物、无旋光性);

综合应用:会应用D\LR\S构型表示法标记手性分子。

9.含两个不相同手性碳原子化合物的对映异构

识记:含有n个不相同手性碳原子的对映异构体的数目应为2n

领会:非对映体的概念。

10.含两个相同手性碳原子化合物的对映异构

识记:内消旋体的概念(分子内存在对称面、无旋光性)。

(四)烯烃

1.烯烃通式和官能团

识记:烯烃通式和烯烃官能团。

2.烯烃结构

识记:乙烯分子的平面结构。

3. 烯烃的异构

识记:判断顺反异构。

综合应用:会用次序规则进行Z、E-构型表示。

4.系统命名法

简单应用:会应用系统命名法命名烯烃。

5.物理性质

识记:烯烃的熔点、沸点和溶解性特点(与烷烃相似)。

6.亲电加成反应

领会:亲电试剂;

综合应用:与卤素、卤化氢、硫酸的亲电加成反应。

7.催化氢化

识记:烯烃的催化加氢反应;

简单应用:会用氢化热比较烯烃的稳定性。

8.氧化反应

简单应用:会判断氧化产物;会用高锰酸钾溶液鉴定烯烃;

综合应用:根据与酸性高锰酸钾反应产物推断烯烃结构。

9.聚合反应

识记:烯烃的聚合反应。

10.亲电加成反应历程

领会:诱导效应;

综合应用:亲电加成反应取向(马氏规则的运用)。

(五)炔烃和二烯烃

1.炔烃通式和官能团

识记:炔烃通式和官能团。

2. 炔烃的结构

识记:乙炔为直线形分子。

3.系统命名法

简单应用:会命名炔烃。

4.亲电加成反应

领会:与卤素、卤化氢、水的亲电加成反应。

5.催化氢化反应。

识记:炔烃的催化加氢反应。

6.末端炔烃的反应

识记:会认炔氢;

综合应用:乙炔及末端炔烃的定性检验。

7.氧化反应

简单应用:会写与酸性高锰酸钾氧化产物(羧酸或二氧化碳);

综合应用:由氧化产物推测炔烃的结构。

8.二烯烃的分类和命名

识记:二烯烃的分类(共轭、隔离、聚集二烯烃);

简单应用:二烯烃的命名。

9.共轭结构和共轭效应

识记:共轭结构(π-π共轭、p-π共轭);

领会:能用共轭效应理解共轭二烯烃的稳定性。

10.共轭二烯烃的1,2加成1,4-加成

简单应用:会写1,2-加成和1,4-加成反应。

11.双烯合成反应

简单应用:会写D-A反应(合成六元环状化合物的重要反应);

综合应用:利用基础原料合成目标化合物。

(六)脂环烃

1.环烷烃分类

识记:环烷烃的类型(单环、多环;螺环、桥环)。

2.环烷烃命名

简单应用:单环、单螺、桥环中的二环命名。

3.加成和取代反应

领会:3C、4C烷烃的加氢反应;与卤素的亲电加成反应;

领会:5C、6C烷烃与卤素高温或光照的取代反应。

4.环烷烃的稳定性

识记:三元非常不稳定,四元稳定性稍有增加,五、六元都较稳定,大环一般都稳定;

领会:能从角张力、扭转张力角度理解环烷烃稳定性。

(七)芳烃

1.芳香性

识记:芳香性的内涵(难加成和氧化、易取代的性质)。

2.苯及同系物的通式

识记:苯同系物通式。

3.苯的结构

识记:苯分子中碳原子的杂化形式和苯的平面结构;

领会:π-π共轭体系。

4.苯的同系物命名

简单应用:苯的同系物命名(邻、间、对的使用和系统命名)。

5.苯的亲电取代反应

综合应用:卤代、硝化、磺化和Friedel-Crafts反应。

6.氧化反应

简单应用:含侧链的苯的氧化反应。

7.亲电取代定位规则

识记:常见两类定位基(邻对位、间位);

简单应用:不同定位基取代的苯的亲电取代反应。

8.萘的结构  

识记:萘分子中碳的杂化形式;

领会:萘的共轭体系。

9.萘的命名

领会:萘环α位和β位。

10.萘的加成反应。

领会:萘的加成反应部位。

(八)卤代烃

1.卤代烃分类

识记:卤代烃不同类型。

2.卤代烃系统命名

简单应用:会命名卤代烃。

3.卤代烃结构

识记:卤代烃中C-X键中碳原子的杂化类型;

领会:碳卤键为极性共价键,偶极方向指向卤素原子。

4.亲核取代反应

领会:亲核试剂的概念

综合应用:生成醇、胺、醚和生成腈的反应。

5.消除反应

领会:消除反应又称β-消除反应;

综合应用:应用扎依采夫规则书写消除反应产物。

6.卤代烃的鉴别

简单应用:会用AgNO3醇溶液鉴别卤代烃。

7.格氏试剂的生成

识记:格氏试剂的结构与生成。

8. 亲核取代反应的历程

领会:亲核取代反应的历程。

9. 消除反应的历程

领会:消除反应的历程。

(九)醇、酚、醚

1.醇的分类

识记:据醇羟基所连烃基类型分类和据分子中含羟基数目分类;

领会:据醇羟基所连碳原子的类型分类(伯、仲、叔醇)。

2.醇的系统命名

简单应用:会用系统命名法命名醇。

3.醇的物理性质

领会:醇的沸点比同碳原子数的烃高。

4.醇的化学性质

识记:与含氧无机酸(HNO3等)反应;

简单应用:应用扎依采夫规则书写消除反应;

综合应用:与金属钠、卤化氢、K2Cr2O7/H+KMnO4/H+反应。

5.多元醇的特殊反应

简单应用:会应用显色反应定性检验邻二醇结构(与氢氧化铜)。

6.重要的醇

识记:甲醇、 乙醇、丙三醇、苯甲醇(苄醇)。

7.酚的结构

领会:P-π共轭使得酚羟基中的氢显示弱酸性。

8.酚的命名

简单应用:酚的命名(邻、间、对或系统命名)。

9.酚的化学性质

识记:与三氯化铁显色;

领会:酚的酸性(会比较酚与醇、水、醋酸等的酸性强弱);

简单应用:会应用诱导效应判断对位取代酚的酸性强弱;

综合应用:苯环上的取代反应(应用定位规律书写产物)。

10.重要的酚

识记:苯酚、甲酚 、苯二酚。

11.醚的分类

识记:醚的类型(单醚、混醚)。

12.醚的命名

简单应用:醚的命名。

13.醚的化学性质

简单应用:盐的形成。

14.重要的醚

识记:乙醚 、环氧乙烷。

(十)醛、酮、醌

1.酮、醛结构

识记:羰基和醛基。

2.酮、醛分类

识记:酮、醛的类型(不同分类依据类型不同)。

3.醛、酮系统命名法

简单应用:会命名醛、酮。

4.羰基亲核加成反应

综合应用:与氢氰酸NH3的衍生物、格氏试剂和醇的加成反应。

5.α-H的取代反应

识记:卤代反应和卤仿反应;

领会:羟醛缩合反应;

简单应用:卤仿反用于鉴别(甲基酮、乙醛、α-甲基醇结构)。

6.氧化反应

简单应用:醛、酮的区分。

7.还原反应

识记:催化氢化、选择性还原剂(硼氢化钠、氢化铝锂)

8.醌的结构

识记:醌的结构。

9.常见的醌类化合物

识记:蒽醌结构。

10.羰基亲核加成反应速率(反应活性)

简单应用:会应用诱导效应比较两种羰基化合物亲核加成活性。

11.羰基亲核加成反应历程

领会:羰基亲核加成反应历程。

(十一)羧酸及其衍生物

1.羧酸的分类

识记:羧酸的类型(脂肪酸、芳香酸;饱和脂肪酸、不饱和脂肪酸等)。

2.羧酸的系统命名法

简单应用:会命名羧酸。

3.羧酸的物理性质

领会:羧酸沸点较高的原因。

4.羧酸的化学性质

识记:羧基的强还原剂还原(氢化铝锂

领会:羧酸的酸性;

简单应用:会应用诱导效应比较两种羧酸酸性强弱、会写二元酸脱酸反应;

综合应用:羧基中羟基的取代反应(生成酰卤、酸酐、酯和酰胺)、α-氢卤代反应。

5.代表化合物

识记:甲酸、乙酸、乙二酸、苯甲酸。

6.羧酸衍生物

识记:酰卤、酸酐、酯和酰胺的结构。

7.羧酸衍生物的化学性质

识记:异羟肟酸铁盐反应; 

领会:乙酰乙酸乙酯的互变异构现象

简单应用:应用羟胺和三氯化铁试剂定性检验羧酸衍生物;

综合应用:水解反应、醇(酚)解反应、氨(胺)解。

8.重要的羧酸衍生物

识记:乙酰氯、乙酸酐、乙酸乙酯、乙酰乙酸乙酯。

9.油脂的结构

识记:油脂是直链高级脂肪酸和甘油生成的酯。

10.油脂的性质

识记:皂化、皂化值和酸败、酸值。

(十二)取代羧酸

1.羟基酸的分类和命名

识记:羟基酸的类型(α、β、γ等;醇酸和酚酸);

领会:羟基酸的命名。

2.醇酸的化学性质

识记:醇酸的酸性;

综合应用:α-醇酸、β-醇酸、γ-醇酸和δ-醇酸的脱水反应。

3.代表化合物。

识记:乳酸、苹果酸、酒石酸、水杨酸、乙酰水杨酸。

4.羰基酸的分类和命名

识记:羰基酸的类型(α、β等);

领会:羰基酸的命名。

5.羰基酸的性质

识记:羰基酸酸性;

简单应用:羰基酸的酮式分解;脱酸反应

6.重要的羰基酸

识记:丙酮酸、β-丁酮酸。

7.氨基酸的分类

识记:氨基酸的类型(α、β等;酸性、碱性、中性)。

8.氨基酸的化学性质

识记:颜色反应(茚三酮显色)、成肽反应;

简单应用:酸碱性与成盐反应;脱酸反应

领会:两性电离和等电点(会利用等电点判断存在形式)。

(十三)糖类化合物

1.糖的分类

识记:糖的类型(单、寡、多糖;还原糖和非还原糖)。

2.单糖的结构

识记:葡萄糖的开链结构、葡萄糖的氧环式结构;

领会:会判断D-型和L-型;αβ-异构体。

3.葡萄糖的哈沃斯式结构

识记:葡萄糖的哈沃斯式结构;

领会:α,β-异构体。

4.葡萄糖物理性质

领会:变旋光现象。

5.葡萄糖的化学性质

识记:差向异构化、成脎反应;

领会:苷的生成、成酯、脱水反应;

简单应用:氧化反应(醛糖与酮糖的区别);与莫立许试剂显色。

6.双糖的分类

识记:根据双糖分子中是否含有苷羟基分类(还原糖和非还原糖);

领会:非还原性双糖性质和还原性双糖性质。

7.重要的双糖

识记:重要的双糖(蔗糖、麦芽糖和乳糖)。

8.重要的多糖

识记:淀粉、糖原和纤维素;

领会:淀粉的定性检验。

(十四)含氮有机化合物

1.胺的分类

识记:胺的类型(脂肪胺、芳香胺、芳脂胺);

领会:伯、仲、叔胺。

2.胺的命名

领会:会命名胺。

3.胺的结构

识记:氮原子的杂化类型(sp3)。

4.胺的碱性

综合应用:会应用诱导和共轭比较胺的碱性强弱。

5.胺的酰化反应

简单应用:会写胺的酰化反应。

6.磺酰化反应

识记:胺的磺酰化反应;

简单应用:胺的鉴别(鉴别伯、仲、叔胺)。

7.芳胺的反应

识记:氧化反应(成醌)、重氮盐的生成;

领会:取代反应用于定性检验。

8.季铵盐

识记:季铵盐的性质(表面活性剂)。

9.季铵碱

识记:季铵碱的强碱性;

10.重氮化合物和偶氮化合物

识记:会认重氮化合物和偶氮化合物。

11.偶联反应

识记:重氮盐与酚或芳胺反应生成偶氮化合物。

(十五)杂环化合物和生物碱

1.杂环化合物

识记:杂原子定义。

2.杂环化合物的分类

领会:杂环化合物的分类。

3.杂环化合物的命名

识记:杂环化合物母体名称的音译法。

4.五元杂环化合物

识记:呋喃、噻吩和吡咯结构式;

识记:显色反应;

领会:呋喃、噻吩和吡咯的芳香性、亲电取代反应、酸碱性。

5.六元杂环化合物

识记:吡啶的结构式;

领会:吡啶的芳香性、吡啶的弱碱性、吡啶的硝化与磺化反应。

6.嘧啶类衍生物

识记:尿嘧啶、胞嘧啶和胸腺嘧啶的结构。

7.常见的还原态杂环化合物

识记:四氢呋喃结构。

8.生物碱

识记:生物碱概念、生物碱碱性、沉淀反应与显色反应、重要生物碱(烟碱、麻黄碱、吗啡和阿托品)。

(十六)萜类和甾体化合物

1.萜类化合物

识记:萜类化合物的单体(异戊二烯)。

2.萜类化合物的分类

识记:按含异戊二烯单位的数目分类。

3.重要的萜类化合物

识记:柠檬醛、薄荷醇、樟脑、龙脑结构、维生素A所属类型。

4.甾体化合物

识记:甾体化合物的母核以及母核上连接基团位置。

 

二、考试形式、时间及题型

1、考试形式及时间:考试形式为闭卷笔试,试卷满分为100分考试时间为120分钟。

2、题型比例:化合物命名(5题,共10分)、写结构式(5题,共10分)选择题(20题,共20分)、完成反应方程式(10题,共20分)、鉴别题(3题,共15分)、结构推导题(3题,共15分)、简答题(2题,10分)

 

三、考试参考书

1、《有机化学》,赵正保项光亚,中国医药科技出版社。


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